En 1997, le meneur turinois enchaîne en remportant un nouveau titre de champion national et une Supercoupe d'Italie. Mais c'est lors de la saison 97/98 que Del Piero réalise sa meilleur saison. Il participe grandement au nouveau titre de champion de la Juventus en inscrivant 21 buts. En Ligue des Champions, il est le meilleur buteur de la compétition avec ses 10 réalisations. Malgrès cela, il ne peut empêcher la deuxième défaite consécutive de la Juventus dans l'épreuve reine.
Malheureusement, les bonnes prestations du prodige turinois s'arête nette le 8 novembre 1998. Il se blesse gravement au genou. Il est alors écarter 9 mois des terrains. Cette période coincide avec le début des années noirs de la Juve qui ne remporte plus rien durant quatres années. Son retour au début de la saison 99/00 lui permet d'être sélectionner pour l'Euro. Après la finale perdu par l'Italie contre la France, Del Piero est sérieusement critiquer par la presse pour avoir rater ses deux faces à faces avec Barthez.
En 2002, Del Piero recommence à gagner des titres. Deux années de suite, il remporte le championnat et la Supercoupe d'Italie (2002,2003).
En 2005, Del Piero qui à alors plus de trente ans remporte un nouveau championnat d'Italie. Malgrès qu'il soit souvent remplacer en cours de partie par son entraineur Capello, il inscrit 14 buts et donne une passe décisive importante à Trezeguet lors du choc contre le Milan A.C qui se déroule en mai.
Digne successeur de Platini à la Juventus, Del Piero est devenu le meilleur buteur de tous les temps de la Juve en 2006 en inscrivant un triplé contre la Fiorientina en coupe d'Italie (459 matchs pour 188 buts). Il bat ainsi l'ancien record détenu par Boniperti. En sélection, Del Piero en est à 21 réalisations en 74 sélections.
Del Piero ne compte pas s'arreter là. En 2006, il remporte un nouveau championnat d'Italie qui lui sera finalement retiré pour un problème de corruption mais surtout la Coupe du Monde en Allemagne au dépend de la France.
Actuellement, Alessandro Del Piero est encore le capitaine de la Juventus qui évolue en Série B. Son amour pour ce club est magnifique, il ne le laissera pas tomber dans ses moments dificiles.